Depois de atualizar o kernel do Ubuntu, se a atualização deu certo, os arquivos do antigo kernel se tornam inúteis, ocupam espaço e tornam o menu do Grub cada vez maior.
Então, para apagar os kernels antigos, é só seguir os passos abaixo.
Primeiro temos que descobrir o kernel atual com o comando:
uname -r
O resultado, é algo do tipo:
2.6.28-15-generic
Esse resultando é o kernel que você não deve apagar de forma alguma. Para apagar os demais abra o synaptic vá em search/buscar e procure por linux-image-2.
Marque para remoção completa os que estiverem instalados com excessão do kernel atual.
Se tudo correu bem, você pode reiniciar e ver que seu Grub está como novo.